Doppelt hält besser: Synthese zur Wirkstoffgewinnung

Zur Gewinnung von medizinischen Wirkstoffen werden mit Hilfe der Synthesechemie aus einfachen Bestandteilen komplizierte chemische Verbindungen erzeugt. Nuno Maulide und sein Team vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien haben nun einen Katalysator für die Synthese neuer Moleküle entwickelt, die einen schnelleren Zugang zu wertvollen Produkten ermöglicht. Die Arbeit dazu erschien kürzlich im Fachjournal "Angewandte Chemie".

Das Team um Nuno Maulide konnte einen neuen Superliganden entwickeln, wodurch...
Das Team um Nuno Maulide konnte einen neuen "Superliganden" entwickeln, wodurch spezielle Wirkstoffe schneller produziert werden können.
Quelle: Universität Wien

Viele organische Moleküle besitzen eine dreidimensionale Struktur, welche es ihnen ermöglicht in zwei Formen zu existieren. Auf den ersten Blick unterscheiden sie sich nur minimal, verhalten sich aber zueinander, wie die rechte zur linken Hand – sie sind Spiegelbilder.

Moleküle, welche die Eigenschaft besitzen spiegelbildlich aber nicht ident zu sein, werden als chirale Verbindungen bezeichnet – die beiden Spiegelbilder werden hierbei Enantiomere genannt. Diese chiralen Verbindungen sind sowohl in der Chemie, als auch der Biologie von großem Nutzen, weshalb der Entwicklung von neuen Methoden ihrer Synthese in der organischen Chemie große Bedeutung beigemessen wird.

Asymmetrische Katalyse

Eine besonders effektive Methode, ausschließlich ein Enantiomer eines chiralen Moleküls zu erzeugen, ist die Verwendung kleiner Mengen eines chiralen Katalysators. Hierbei können wenige Moleküle eines Katalysators die Bildung großer Mengen des Zielmoleküls über mehrere Katalysezyklen bewirken. "Im Forschungsgebiet der asymmetrischen Metallkatalyse bilden ein Metallzentrum und ein daran geknüpfter chiraler Ligand, also ein metallbindendes Molekül, den Katalysator", erklärt Nuno Maulide vom Institut für Organische Chemie der Universität Wien. Dieser muss, je nach Art der angestrebten Transformation, so gewählt und modifiziert werden, dass ideale Ergebnisse erzielt werden.

Ein neuer "Superligand"

Die Gruppe um Maulide hat nun einen neuen chiralen Liganden entwickelt, der die asymmetrische Synthese mit Gold bewirken kann. Das neue Design ermöglicht die gleichzeitige Verwendung von nicht einem, sondern zwei Goldatomen, welche an ein einziges Molekül des Liganden gekoppelt sind. Darüber hinaus erlaubt es der neue Ligand dem Metall, eine Vielzahl an verschiedenen Transformationen zu katalysieren. "Ein veritabler Superligand", freut sich Maulide.

Schneller Zugang zu wertvollen Produkten

Ein Schlüsselmerkmal des neuen Katalysatordesigns ist das Vorhandensein von zwei Goldzentren. Die Forscher standen nun vor der Frage, ob das zweite Metallzentrum einen besonders ausgeprägten, positiven Effekt auf die Reaktion hat. Ein einfaches Kontrollexperiment konnte schließlich zeigen, dass das zweite Goldatom tatsächlich nötig ist um optimale Ergebnisse zu erhalten. Die Produkte, die durch diese Transformation zugänglich gemacht werden, sind höchst wertvolle Synthesezwischenstufen mit ausgeprägter biologischer Aktivität. Dank dieser Neuentwicklung kann etwa der Aromastoff "Whisky-Lacton" in lediglich zwei zusätzlichen Synthesestufen hergestellt werden.

Publikation in "Angewandte Chemie":
Dimeric TADDOL-Phosphoramidites in Asymmetric Catalysis: Domino Deracemization and Cyclopropanation of Sulfonium Ylides. Sebastian Klimczyk, Antonio Misale, Xueliang Huang und Nuno Maulide. In: Angewandte Chemie
DOI: 10.1002/anie.201503851

Quelle: Universität Wien

06.07.2015

Mehr aktuelle Beiträge lesen

Verwandte Artikel

Photo

Hoffnung für Hochrisiko-Patienten

Neue effektive Behandlung bei AML-Leukämie

Über zehn Jahre lang erforschte das Team um Prof. Dr. Andreas Burchert vom Fachbereich Medizin der Philipps-Universität Marburg, wie man die Behandlung einer speziellen Form der akuten myeloischen…

Photo

COVID-19

Malaria-Medikament Chloroquin hemmt SARS-CoV-2 nicht

Die Abteilung Infektionsbiologie des Deutschen Primatenzentrums (DPZ) – Leibniz-Institut für Primatenforschung in Göttingen konnte zusammen mit Kollegen an der Charité in Berlin zeigen, dass das…

Photo

Entwicklung von Medikamenten

Forscher entschlüsseln das "Parkinson-Protein"

Bei Patienten mit Parkinson lassen sich Klumpen von Alpha-Synuclein im Gehirn nachweisen, das auch als "Parkinson-Protein" bezeichnet wird. Sie zerstören die Zellmembranen und führen…

Verwandte Produkte

AB Medical – V-Tube Clot Activator with Gel

Clinical Chemistry

AB Medical – V-Tube Clot Activator with Gel

AB Medical V-Tube
Alsachim, a Shimadzu group company – Dosimmune

Clinical Chemistry

Alsachim, a Shimadzu group company – Dosimmune

Alsachim, a Shimadzu Group Company
BD Vacutainer – Barricor Blood Collection Tube

Clinical Chemistry

BD Vacutainer – Barricor Blood Collection Tube

BD – Becton Dickinson
Beckman Coulter – Anti-Mullerian Hormone (AMH)

Immunochemistry

Beckman Coulter – Anti-Mullerian Hormone (AMH)

Beckman Coulter, Inc.
Beckman Coulter – AU5800 Series

Clinical Chemistry

Beckman Coulter – AU5800 Series

Beckman Coulter, Inc.
Beckman Coulter – DxC 700 AU

Clincal Chemistry

Beckman Coulter – DxC 700 AU

Beckman Coulter, Inc.